A “Cidade do Casamento” era o tradicional presente de casamento dos reis de Portugal às suas rainhas, um costume iniciado em 1282 por Dom Dinis. A cidade (a duas horas de comboio de Lisboa) quase não mudou de aspeto desde então: as suas ruas empedradas e escadarias íngremes serpenteiam até às muralhas, de onde se pode contemplar uma paisagem de moinhos de vento e vinhas. A igreja paroquial, a Igreja de Santa Maria (na Praça central), foi escolhida para o casamento do menino-rei Afonso V, de dez anos, e da sua prima Isabel, de oito, em 1444. A igreja data principalmente do Renascimento, embora o interior seja revestido com azulejos azuis do século XVII, numa forma caseira típica das igrejas portuguesas. O retábulo de uma capela lateral do lado direito foi pintado por Josefa de Óbidos, uma das melhores pintoras portuguesas e uma das poucas artistas femininas a quem os historiadores de arte dão alguma reputação. Um dos cantos das fortificações triangulares é ocupado por um castelo de grandes torres construído por D. Dinis e convertido numa pousada.
De referir ainda a Casa d’Óbidos, construída em 1889 e situada a cerca de 1 km a sul das muralhas da vila, possui belos jardins e um ar de grandeza desvanecida. Vale a pena ficar por aqui, uma vez que, como acontece frequentemente, a vila volta à sua vida própria depois de os turistas diurnos se dispersarem. Um dos sítios mais económicos para comer é o Café 1 de dezembro, junto à Igreja de São Pedro.
